În baza Adeverinței eliberată de Inspectoratul Școlar al guberniei Cherson din 30 august 1912, se menționează că Ștefan Holban a activat în calitate de învățător în perioada 1 octombrie 1909 - 1 septembrie 1911 la Școala MÎP cu 2 clase din localitatea Hlodosî (Glodossk), din actauala regiune Kirovograd, Ukraina, iar în perioada 18 octombrie 1911 - 1 septembrie 1912 a activat la Școala MÎP cu 2 clase din Kazanka, actuala regiune Nikolaiev, Ukraina.

Aceste școli au fost deschise în 1886, deci odată cu anul nașterii învățătorului Ștefan Holban.

În 1912 și-a început studiile la Institutul Politehnic din Odessa secția electrodinamică, însă la scurt timp pleacă să studieze la Altstrelitz în Germania.

în primăvara anului 1914 face un stagiu de practică la Societatea Belgiană de Tramvaie din Chişinău, însă declanșarea Primului Război Mondial îl împiedică să-și mai continuie studiile în Germania.

Ștefan Holban cu soția Tatiana și primul fiu Vladimir, martie 1916

Învățătorul de la Cărpineni, îl numea în amintirile sale Pan Halippa, cu care a devenit bun prieten ambii fiind născuți și în aceeași zi de 1 august, doar că în ani diferiți.

În anul de studii 1914/1915 Ștefan Holban se va întoarce acasă, la Cărpineni, unde va activa ca învățător la Școala MÎP cu 2 clase, pe care o absolvise în anul 1900. Director era același Pavel Zhitkevich, încă din timpul studiilor ce activa în această funcție din 1894, acum însă la vârsta de 54 de ani, iar Școala era frecventată de 130 de elevi.

În această perioadă o va cunoaște pe Tatiana, fiica directoarei Școlii de Fete din Cărpineni Anna Dolgareva. Școala de Fete era amplasată în actualul edificiu al Stației de Pompieri. Se căsătorește cu Tatiana și va locui o scurtă perioadă de timp aici.

La 15 august 1915 este numit director la Școala din Sipoteni (din actualul raion Călărași). În această perioadă soția Tatiana îi dăruiește primul fiu - Vladimir. Însă bucuria a fost de scurtă durată. La 16 martie 1916 Ștefan Holban este mobilizat în armata rusă.